Почему многие люди любят блатные песни?

Не соглашусь, что именно "блатные". Это Шансон. Можно "погуглить", как говорится, но я скажу по-своему: это жанр, близкий многим. В разных странах и в разные времена Шансон был всегда.
И Владимир Семенович Высоцкий, положим, не жил в детстве в идеальном мире, что было показано в "Месте встречи ...", где воруют продуктовые карточки, коммуналка с разными людьми и т.д. Он убедительно сыграл потому, что знал, как было в то время, хотя и жил, вероятно, достаточно неплохо, но ходил по тем же улицам, общался с людьми не только дома, но и на улице, в компаниях (там были и мошенники, и проститутки, и воры, и другие, вероятно, он с ними выпивал, разговаривал, ругался и бился и т.д.), поэтому знал все. Он был отличным "Барометром" общества в целом, поэтому и попал в сердца/души людей. Но это один пример.
Такие же А.Новиков с А.Розенбаумом (обоих уважаю искренне), Эдит Пиаф или Азнавур во Франции. Это все Шансон (можно назвать "Народными песнями", соответствующими/адекватными времени).
Сейчас "блатных песен" мало, а "ментовские" ("полицейские") сериалы, в основном, несут позитивный настрой, несмотря на сюжетные перестрелки. Обязательно какая-то женщина, какой-то ребенок, какая-то собака ... Ради чего живет полицейский (или кто-то похожий по смыслу/полномочиям по сюжету). Поэтому их можно смотреть всем. Это Важно, считаю!
Вывод: Поют о том, что видят и о чем переживают (сами или близкие, знакомые), о Жизни ! Так думаю.
Они считают это крутым и хорошим, в России с начала 90-ых выходило очень много медиа-контента в жанре криминальной романтики
Насчёт многие вопрос более чем спорный. Но песню про"скорый поезд Воркута Ленинград" в компании моих родителей пели. Александр Розенбаум просто написал ряд песен для спектакля по "Одесским рассказам" Бабеля.

Что хорошего во всех этих Кругах, Бутырках, Новиковых, Кучинных, Северных, начальном Розенбауме и начальном Высоцком.. Ведь там же воспеваются воры, убийцы, хулиганы, мошенгики и проститутки. Прославляются все их мерзкие поступки и мерзкая жизнь.